小島よしおの情報 （こじまよしお）
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ダンディ坂野: 『クイズ!ヘキサゴンII』にて、小島よしお、波田陽区、金剛地武志の3人とともに一発屋2008のユニットに参加している。

狩野英孝: 小島よしお&狩野英孝のチャリお遍路（BS12 トゥエルビ、2018年4月8日 - 2019年3月17日）

鳥居みゆき: 聞き手は小島よしお。

手賀沼ジュン: 引退した2023年以降も、小島よしおがYouTubeで新しく公開する楽曲に作曲・作詞者としてクレジットされている。

狩野英孝: 小島よしお＆狩野英孝のチャリお遍路（BS12 トゥエルビ、2018年4月8日 - 2019年3月19日）

高木晋哉: 大学では小島よしおと同期入学だった（小島も一浪）。

ダンディ坂野: NEXON テイルズウィーバー（2012年） - 小島よしおと共演

川田利明: 以後は一時、ハッスルのオープニングでのMCが名物となり、小島よしおやオリエンタルラジオ、小梅太夫ら芸人との絡みも無難にこなしていた。

早川亜希: 食べるが一番！小島よしおの旨いもん探し（MXTV）

廣岡まりあ: 小島よしおの虫歯撲滅おっぱっぴーPROJECT（千葉テレビ放送、2022年）- アシスタント

小松崎和也: 小松崎が小島よしお似であり、これをネタに取り入れることもあった。

池谷和志: 大学では小島よしおと同期入学だった（小島も一浪）。

早川亜希: 小島よしお的!グルメいただきマッチョ（2010年4月29日、長野放送）

ダンディ坂野: MIXI「モンスターストライク」（2019年）小島よしお、スギちゃんと共演

田丸麻紀: アンジャッシュ児嶋一哉、小島よしお、フットボールアワー後藤輝基などとも交友がある。

せきあっし: お笑いメリーゴーランド（TBSテレビ） - 2008年10月16日、小島よしお、髭男爵、児嶋一哉（アンジャッシュ）と共に『小島よしおチーム』のメンバーで出演。

手賀沼ジュン: 2013年ごろから小島よしおが発表している「野菜の歌」シリーズに作曲・作詞で参加。

尾関高文: 『ぐるぐるナインティナイン』（日本テレビ）に初出演した際は、同じ回に小島よしおが出演していたため、放送を見ていた親戚に「おもしろかったね、小島よしお」と言われたという。

岩崎う大: ちなみに小島よしおをグループに誘ったのはう大といわれている。

春香クリスティーン: 小島よしお - 「そんなの関係ねぇ!」の部分を「問題はありません (IL n'y a pas de problème)」と仏訳した形で真似をする。

広末涼子: 早稲田大学在学中は小島よしおと同じ学部にいた。

朝倉隼人: 小松崎が小島よしお似であり、これをネタに取り入れることもあった。

大木こだま: 小島よしおがブレイクした頃にはパターンを変えると言い「そんなのチッチキチー」と拳を振り下げてから親指を突き出すパターンもあった。

春日俊彰: よしお、小島よしお - いいよ

早川亜希: 2011年7月22日より、ニコジョッキー『ぴーやナイト』で、レギュラーとして、小島よしおと共演。小島よしおとスタッフと大喜利をして芸人の技を見せてもらうコーナーなど。

田母神俊雄: 石破茂防衛大臣（当時）は、当時流行していたお笑い芸人小島よしおのギャグを意識して言ったのではないと本人から聞いたということや、会見録からも茶化して言ったという感じではないということを衆議院安全保障委員会で弁解した。

岡村明美: “進研ゼミのコラショが誕生20周年で映画化、ゲスト声優に小島よしお”. 映画ナタリー (2018年12月10日). 2018年12月10日閲覧。

石上ひなの: 小島よしおのOH!パッピーな休日in静岡（2015年、静岡朝日テレビ）

桑原将志: 初のサヨナラヒットを放った時のお立ち台でコマネチのポーズをしたり、ファン感謝際の若手選手がそれぞれのおしゃれコーディネートをファンに披露する「オシャレ総選挙ハマ☆コレ」というコーナーでは、小島よしおやとにかく明るい安村のモノマネをするなど、パフォーマンスでもファンを盛り上げている。

上簗裕尚: 2010年1月1日放送の新春レッドカーペットSPでのコラボカーペットでは、満点大笑いを取り，ステージ裏でコラボした芸人ら（小島よしお、庄司智春、なかやまきんに君）と「満点やったな」と拳をぶつけ合った。

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